Simeon Stylites Tua lahir di Silicia pada tahun 390. Ia tinggal bersama orang tuanya didaerah pinggiran kota Syria. Ketika menanjak remaja, kira – kira pada tahun 402, ia menjalani kehidupan membiara di sebuah biara pertapaan tidak jauh dari kampung halamannya.

Meski masih berusia muda, ia tidak merasa berat dengan praktek askese yang berlaku di gereja itu. Ia bahkan menjalankan sebuah bentuk askese yang lebih berat daripada yang diprakekkan oleh rekan – rekannya. Oleh karena praktek askesenya tampak sangat keras, maka pemimpin biara mengeluarkan dia dari biara itu. Keputusan pahit ini dimaksudkan agar rekan – rekannya tidak terpengaruh oleh praktek askese buatan Simeon itu.

Simeon meninggalkan biara pertapaan itu dan pergi ke sebuah Biara yang terletak di gunung Telanisse. Setelah 3 tahun berada di biara itu, ia memutuskan pindah ke puncak gunung itu. Disana pada tahun 423, ia mendirikan sederetan tiang sebagai tempat tinggalnya. Di atas tiang – tiang itu, ia menjalankan askesenya hingga saat kematiannya.

Banyak orang datang padanya untuk meminta bimbingan rohani dan mendengarkan kotbah serta pengajarannya. Tak terkecuali Kaisar dan para Patriark. Ia meninggal dunia pada tanggal 2 September 459 di atas puncak gunung Telanisse.